W 25-letniej karierze zajmował najwyższe stanowiska menedżerskie w polskich przedsiębiorstwach międzynarodowych aktywnych w Europie, na Bliskim Wschodzie i w Azji. Był prezesem zarządu oraz członkiem rad nadzorczych spółek publicznych. Absolwent SGH, stypendysta Mannheim Universitat.
Zasiadał jako niezależny ekspert w radach nadzorczych spółek giełdowych Rank Progress S.A. oraz Kino Polska TV S.A. (członek komitetu audytu). Od 2002 roku posiada uprawnienia do zasiadania w radach nadzorczych spółek Skarbu Państwa (egzamin państwowy, nr dyplomu 235/2002). Jest członkiem zarządu BGK, który nadzoruje obszar relacji, operacji i rozwoju technologicznego.
Od 12 lat Leszek Stypułkowski zajmuje się naukowo opracowaniem innowacyjnych rozwiązań dla sektora publicznego. Jest jednym z architektów sytemu POL-on, kompleksowego cyfrowego modelu krajowego ekosystemu nauki i szkolnictwa wyższego, nagrodzonego EUNIS Elite Award for Excellence Europie.
Współzałożyciel Inkubatora Umowy Społecznej zrzeszającego polskich naukowców, intelektualistów i przedsiębiorców szukających porozumienia na rzecz umocnienia ustroju demokratycznego w Polsce. Współautor książki Umówmy się na Polskę – polskiej koncepcji innowacji ustrojowej.
Od dekady zasiada w jury konkursu „Bizneswoman Roku” organizowanego przez fundację „Sukces pisany szminką”.
